Untuk memahami semangat fashion Milan yang sesungguhnya, cukup dengan melihat keragaman ikon gayanya. Ada senior desain yang elegan, Rosanna Orlandi, mendiang penulis yang eksentrik Anna Piaggi, dan editor yang kemudian menjadi bintang gaya jalanan yang sesungguhnya, Anna Dello Russo (ia lahir di Bari, tapi Milan adalah rumah baginya). Atau lihatlah para penggila gaya jalanan, yang ditemukan di basis-basis fashion seperti Via Sant’Andrea, Via Montenapoleone, atau Brera Design District. Ciri para panutan mode ini adalah kualitas glamornya yang ceria. Di Fashion Week, label yang paling dikagumi di Milan memiliki ciri khas yang sama.
Yang paling dikagumi adalah Gucci, yang telah menjadi merek yang paling dinanti, berkat bakat yang mengesankan dan obsesi pada vintage dari direktur kreatifnya, Alessandro Michele. Musim ini, ia memadukan gaya sekolah menengah, grafiti, Renaisans, dan tahun 80an untuk menciptakan rajutan, jas, dan gaun fantasi bagi generasi milenium yang riang. Kemewahan ini juga dipertegas oleh Dolce&Gabbana, yang Musim Gugur ini menghadirkan deretan gaun, yang terkenal sensual, dengan inspirasi dari kisah dongeng, dan dipenuhi dengan hiasan mengkilap, jumbai berkilau, dan elemen-elemen bercahaya.