Dengan banyaknya jalan perairan dan sungai di Singapore, agak mengherankan jika di sini juga memiliki beberapa jembatan, dengan kisah dan legendanya masing-masing.
Jika Jembatan Alkaff merupakan tribut bagi seni, maka Jembatan Helix merupakan penghormatan bagi ilmu pengetahuan. Sebelumnya dikenal sebagai Jembatan Double Helix, jalur untuk pejalan kaki ini menghubungkan Marina Centre dan Marina Bay ini dibuka pada tahun 2010 dan disertai dengan sebuah jembatan kendaraan. Jembatan Helix membentang di seluruh sirkuit di sekitar Marina Bay, menawarkan pemandangan indah dari ArtScience Museum dan arsitektur terbaru dalam kota. Tetapi jembatan itu sendiri layak diperhatikan, dengan struktur heliks ganda, jaring berlubang dan pasangan huruf (C,G,A, dan T) pada jembatan, menunjukkan dasar dari 4 DNA. Jembatan ini sudah memenangkan beberapa penghargaan untuk rancangan dan teknik pembangunannya, dan merupakan simbol dari perkembangan Singapore pada era digital.
Jembatan Alkaff adalah jembatan pejalan kaki yang cerah dan penuh warna, yang mempermudah perjalanan bagi warga di sekitar dermaga Singapore dan Robertson Quay, yang merupakan penghubung untuk minum anggur dan makan di tepi sungai. Dibuka pada tahun 1997, dan terus-menerus digunakan hingga saat ini. Juga dikenal sebagai Art Bridge (Jembatan Seni), sangat mudah untuk menebak asal-usul nama tersebut, yaitu dari berbagai nuansa dan warna berbeda yang digunakan pada setiap 2350 stensil yang menghiasi bagian depan jembatan.
Siapa pun yang menuju pusat kota dari Bandara Changi Singapore akan lebih memilih untuk melewati terowongan bawah laut ke wilayah pusat bisnis, atau melewati Jembatan Benjamin Sheares Singapore. Mengambil nama dari Presiden Singapore yang kedua Jembatan Benjamin Sheares menghubungkan jalan tol timur dan barat dari kota. Jembatan ini memiliki keanggunan yang memberikan pemandangan spektakuler dari langit Singapore. Ini adalah jembatan Singapore yang paling panjang dan paling tinggi, yang membentang hingga hampir 2 kilometer dengan ketinggian 20 meter. Yang paling mencolok dari jembatan tersebut mungkin tersembunyi dari pemandangan: jembatan ini dibangun di atas lahan yang dikeringkan dari laut untuk memperluas daratan Singapore. Jembatan Benjamin Sheares merupakan sebuah ikon lokal, dan bukti atas kemunculannya pada uang kertas 50 dolar Singapore yang lama.
Tidak semua jembatan di Singapore sepanjang Jembatan Benjamin Sheares, tetapi semuanya memiliki sejarah dan kisah tersendiri yang menarik. Jembatan Anderson, yang namanya diambil dari Sir John Anderson, merupakan sebuah jembatan kendaraan yang dibuka pada tahun 1910. Dibangun untuk menghubungkan daerah kota di tepi utara dan daerah komersial di tepi selatan, Jembatan Anderson sepanjang 70 meter menghubungkan wilayah yang paling sibuk di Singapore. Dibangun sebagai fasilitas untuk mempermudah perjalanan, jembatan ini memiliki fungsi yang lebih mengerikan selama Perang Dunia ke-2 ketika beberapa kepala kriminal digantung pada lengkungan besi sebagai tanda peringatan terhadap pemberontakan sipil. Penyangga logam putih dan struktur jembatan membuatnya mudah dikenali. Jembatan ini masih digunakan sebagai jalur kendaraan menuju Sungai Singapore, dan merupakan bagian dari sirkuit Formula One Singapore.
Jembatan Cavenagh adalah jembatan tertua ketiga di Singapore dan merupakan satu-satunya jembatan gantung di negera ini. Dengan mengambil nama dari Jenderal Cavenagh, Gubernur dari Straits Settlement, sebelumnya jembatan ini dikenal sebagai Jembatan Edinburgh untuk menghormati kunjungan Duke of Edinburgh ke Singapore. Dibuka pada tahun 1870, dulu jembatan ini digunakan oleh para pejalan kaki dan lembu untuk menyeberangi Sungai Singapore, sebelum jembatan ini didirikan, mereka harus menggunakan perahu untuk menyeberanginya. Sebuah anakronisme yang menyenangkan masih dari hari-hari penyeberangan ternak: sebuah peringatan dari polisi pada tahun 1910 kepada publik agar tidak menggunakan kuda dan ternak untuk menyeberangi jembatan itu atau mengendarai kendaraan apa pun dengan berat yang melebihi 3 CWT (1 hundred weight (cwt) = 50,802 kg) atau sekitar 152 kilogram.
