Semua berawal di suatu hari tropis yang kering pada permulaan abad ke-20 di Long Bar Raffles Hotel, Civic District Singapura. Bartender pada saat itu adalah Mr Ngiam Tong Boon, seorang keturunan Tionghoa Hainan, dan dia menciptakan minuman yang disebutnya gin sling, yang terbuat dari dua bagian gin, satu bagian cherry brandy, dan satu bagian jus (campuran jeruk, jeruk nipis, dan nanas Sarawak).
Menurut legenda, racikan ini dibuat sebagai minuman ringan bagi perempuan, dengan warna merah muda dan rasanya yang manis. Meski Raffles Hotel berkata minuman ini diciptakan sebelum 1910, beberapa ahli lebih merujuk pada tahun 1913 dan 1915. Minuman ini populer di Long Bar selama sekitar satu dekade, tetapi ditinggalkan pada 1930-an.
Oleh karenanya, sulit untuk mencari tahu seberapa mirip Singapore Sling versi sekarang dengan aslinya, karena para bartender sebelumnya hanya meninggalkan catatan yang terpisah-pisah. Maka tidak heran apabila cocktail ini memiliki banyak variasi. Banyak orang akan berkeras bahwa resep aslinya menggunakan Bénédictine dan Cherry Heering, dan resep yang lebih baru hampir selalu memakai grenadine.
Pada 1930-an, Savoy Cocktail Book hanya mengatakan bahwa bahan-bahannya adalah jus lemon, gin kering, cherry brandy, dan air soda. Raffles Hotel sekarang menyajikan sebuah versi yang menurut mereka mirip dengan yang asli, dan Anda juga dapat menemukan cocktail ini di daftar minuman Singapore Airlines.
