Selain dikenal sebagai salah satu pusat ritel teramai di Singapura, Orchard Road juga menawarkan hiburan malam yang tak bisa dilewatkan begitu saja. Dimulai dari ujung Tanglin Orchard Road yang sedikit lebih tenang dan lebih santai. Di sini, Anda akan mendapati kafe-kafe luar ruangan di mana Anda dapat memulai malam Anda dengan menikmati santap malam masakan Jepang atau Italia. Kemudian ada Horse’s Mouth, bar cocktail tersembunyi dengan pintu masuk yang diselubungi tirai di mana Anda akan memasuki area bawah tanah dan mencicipi minuman khas layaknya tokoh di film-film mata-mata!
Setelah santap malam dan cocktail, berjalanlah ke Wheelock Place dan Scotts Road di mana mall lebih sibuk dan jalanannya lebih ramai. Ini adalah lokasi yang ideal untuk memperhatikan orang-orang karena merupakan salah satu persimpangan jalan tersibuk. Pesanlah segelas anggur di Wheelock Place, atau duduk di meja yang menghadap ke jalan di salah satu bar di sudut Scotts Road dan Orchard Road. Anda akan jatuh cinta dengan keragaman orang yang berlalu-lalang: remaja trendi, keluarga, orang yang hendak lari sore - dan tentu saja, orang-orang sehabis belanja yang tangannya dipenuhi tas.
Berbicara soal belanja, Anda mungkin ingin masuk ke Ion Orchard untuk mendapatkan sedikit terapi ritel sebelum beralih ke area di sekitar stasiun MRT Somerset. Area unik ini adalah tempat untuk mal, restoran, dan sederet bar dan restoran ruko di Killiney Road. Area ini juga menjadi rumah berbagai bar dan restoran Jepang, termasuk bir racikan khas Jepang yang memenangkan penghargaan di JiBiru, dan bar sake tempat Anda bisa mencicipi beragam camilan ringan untuk menemani minuman Anda.
Di dekat stasiun MRT Somerset, terdapat wilayah menarik yang dikenal dengan nama Emerald Hill. Area cagar budaya ini pada awalnya adalah wilayah pemukiman orang-orang Peranakan dan hingga kini banyak rumah megah dan cantik yang masih berdiri di kedua sisi jalanan batu tersebut. Ruko-rukonya kini telah disulap menjadi bar-bar populer yang sebagian besar bernuansa santai dan tenang, dengan sajian musik live dan penawaran happy hour yang luar biasa. Meskipun wilayah di sekitar Orchard Road sangat modern, begitu Anda memasuki area Emerald Hill dan duduk di meja luar dengan sebotol bir sambil memandangi ruko-ruko dengan jendela bergaya Prancis, tanaman hijau yang membentang, serta lampion-lampion Tionghoa, Anda akan merasa seperti memasuki dunia yang berbeda.
Dengan sedikit berjalan kaki Anda akan menemukan Cuppage Terrace, yang terletak di ujung Orchard Road. Deretan bar serta restoran yang menarik ini menghadirkan area duduk al fresco yang dinaungi tenda menjulang tinggi - sehingga membuatnya tempat yang tepat untuk berteduh jika tiba-tiba turun hujan! Jika Anda seorang penggemar keju dan anggur, Anda pasti akan terkesan dengan ragam pilihan dan harga yang masih masuk akal yang ditawarkan oleh Wine Connection. Cuppage Terrace juga menghadirkan Harry's Bar yang merupakan salah satu rantai bersantap dan menikmati minuman santai paling populer di Singapura.
Di seberangnya terdapat KPO yang merupakan kependekan dari Killiney Post Office - sebuah bar bertema unik yang berada tepat di samping salah satu kantor pos pusat Singapura. Dengan letaknya yang dekat dengan Dhoby Ghaut MRT, tempat yang populer untuk menikmati minuman sepulang kerja ini adalah lokasi ideal untuk bersantai setelah berkeliling Orchard Road di malam hari.
